Leggenda vuole che Gallipoli sia nata da un amore contrastato: si narra, infatti, di un conquistatore greco che, dopo aver combattuto in lungo e in largo seminando morte e terrore, decide di lasciare la sua terra natia approdando in Salento. Venere però, determinata nel non lasciare impunito il principe guerriero, decise di vendicare le morti causate dalla sua spada. La dea fece di tutto per ostacolare l'amore tra il greco e una fanciulla salentina scatenando venti e nebbie per tenere lontani gli amanti. La ragazza, disperata, morì e il principe decise di portare il suo corpo in un luogo isolato dove spirare con lei. Venere gli impedì di allontanarsi e lo fece approdare su un isolotto poco lontano: qui il principe eresse un monumento per l'amata e così nacque Gallipoli.
Il centro storico di Gallipoli oggi porta i segni delle dominazioni subite nel corso della sua storia da parte di bizantini, angioini, aragonesi e francesi. Sorge su un isolotto calcareo in passato unito alla terraferma da un istmo, ma cancellato poi nel 1484 dai veneziani per difendere meglio la città. Un ponte in muratura a dodici arcate costruito nel '600 collega il centro storico alla città nuova: proprio ai margini del ponte si trova la Fonte Greca, opera rinascimentale del XVI secolo decorata con bassorilievi a carattere mitologico.
