Specchia sorge a 130mt di altezza e il suo nome deriva probabilmente dal termine “speculum” che significa luogo di avvistamento: effettivamente, oggi con specchia si indicano i cumuli conici di pietre calcaree che ai tempi dei messapi, popolazione originaria dell'Illiria, fungevano da postazioni di vedetta o di difesa.
I primi documenti che menzionano Specchia risalgono all'anno 1000 quando re Tancredi aggregò il borgo al contado di Lecce per poi essere donato come feudo ai Monteroni nel 1191.
Tra i tanti feudatari che si susseguirono a Specchia, un ruolo fondamentale per la crescita della cittadina spettò ai Ripa, famiglia di cui faceva parte il notaio di Federico II, Nicolò Ripa.
Il centro storico di Specchia è un tripudio si scalinate, stretti vicoli, muretti a secco, logge in ferro battuto, curatissime edicole votive e portali di chiara ispirazione catalana: non mancano poi gli scorci sulla pianura sottostante, punteggiata di agrumeti e uliveti secolari.
Non è difficile scorgere le vestigia di un'antica cinta muraria, un tratto della quale mostra ancora lo stemma della città costituito da un mandorlo in fiore in cima a un ammasso di pietre.
